Finalista el año pasado por cuarta vez en su carrera, Federer no comienza bien la temporada en arcilla a seis semanas de Roland Garros.
El también suizo Stanislas Wawrinka, vigente campeón del torneo, fue eliminado tras caer ante el búlgaro Grigor Dimitrov en dos sets 6-1 y 6-2.
Esta es la tercera eliminación consecutiva antes de los cuartos de final de un torneo que sufre el suizo tras salir en segunda ronda del torneo de Indian Wells y en tercera ronda del de Miami.
Por su parte, el búlgaro revive en la tierra batida tras una temporada irregular en superficie dura y se enfrentará en cuartos al ganador del Gael Monfils-Roger Federer.
Monfils y Dimitrov se enfrentarán en los cuartos de final del torneo monegasco.
En otro encuentro disputado este jueves, el canadiense Milos Raonic, cuarto favorito, venció al español Tommy Robredo en tres sets 6-3, 3-6, 6-3.
El torneo del Principado, uno de los principales preparatorios de Roland Garros, se disputa sobre arcilla y reparte 3,6 millones de euros en premios.