Tal como ocurriera con la Libertadores, la Conmebol liberó el calendario de partidos para la Copa Sudamericana 2019, donde hay cuatro chilenos en competición.
Uno de ellos es Colo Colo. El Cacique tendrá que visitar Quito para enfrentar a la Universidad Católica de Ecuador el 2 de febrero a partir de las 20:30 horas. Para la revancha habrá que esperar y bastante, ya que se jugará recién el 30 de abril a las 20:30 horas en el Estadio Monumental.
Quien también luchará por el segundo torneo de importancia en el continente es Deportes Antofagasta, que es debutante además, que jugará su primer partido a las 20:30 horas del 13 de febrero en Rio de Janeiro visitando al Fluminense. La vuelta se jugará dos semanas después, el 26 de febrero desde las 21:30 horas en el Estadio Calvo Bascuñán.
Otro debutante en la competición es Unión La Calera, cuadro que recibirá el 5 de febrero a las 20:30 horas en el remozado Estadio Nicolás Chahuán al Chapecoense de Brasil, a quienes visitarán en Chapecó el 19 de febrero en duelo en que empieza a las 20:30 horas.
Por último, Unión Española jugará su primer encuentro en la Sudamericana en el Estadio Santa Laura recibiendo el 19 de marzo a las 19:15 horas a los ecuatorianos de Mushuc Runa, a quienes visitarán en Ambato a las 19:30 horas del 18 de abril.
