La primera vez de ambos…
La primera vez que se vieron las caras fue en 1984. Pedro Rebolledo, Hans Gildemeister, Ricardo Acuña y Alvaro Fillol (tío abuelo de Nicolás Jarry, quien enfrentaría a los mexicanos en septiembre) defendían a nuestro país en Copa Davis.
En ese año, nuestros compatriotas salieron al Court Central del Estadio Nacional para medirse ante los mexicanos y en los tres días de competencia, fue un sólido triunfo del equipo chileno.
Fue un 5-0 el resultado final por la Zona Americana I.
Frente a nuestra generación de Oro
Ya en el siglo XXI fue la segunda vez que chilenos y mexicanos se enfrentaron. En 2002, un equipo de Copa Davis completado por Marcelo Ríos y Nicolás Massú viajó a Querétaro, México, para poder defender los colores de Chile en Copa Davis en superficie de carpeta.
Se pensaba en una victoria fácil para el equipo nacional, principalmente por lo que venía haciendo el ex número uno del mundo y el crecimiento que había mostrado Massú.
En un complicado ambiente por el público azteca, Chile logró sacar la llave adelante y conseguir un estrecho triunfo por 3-2 ante los mexicanos.