Tras conseguir la estrella 31 para Colo Colo, José Luis Sierra escribió su nombre en la historia del club Popular. Claro, porque integra el grupo de 8 campeones del Cacique como jugador y técnico de Colo Colo.
Para ello, tuvo que lidiar con una campaña no excepta de problemas. Primero, reemplazar a Héctor Tapia quien tuvo una controvertida salida tras una extenuante negociación con Aníbal Mosa.
Luego los líos y críticas por la titularidad en el arco de Colo Colo entre Paulo Garcés y Justo Villar, quien este último se quedó con el puesto tras la lesión que sufrió el portero chileno.
Tras aquello, vino la crisis por la salida de Humberto Suazo, el emblema albo debió partir por no respetar las decisiones del “Coto”. Pese a aquello y las divisiones del camarín mantuvo el tranco en la cima del Apertura.
Además, debió buscar las alternativas idóneas ante las seguidillas de cinco expulsiones que vivieron, donde la que más afectó al andamiaje del equipo fue la de Esteban Pavez, quien vio la roja en la derrota 2-1 frente a Universidad Católica.
No obstante a lo anterior y el degaste físico que vio el plantel producto de llegar a la última instancia de Copa Chile, Sierra supo liderar a este grupo para sacarlo campeón.
Corona que premia con este logro personal al “Coto” al ser doble campeón con Colo Colo. Acá repasamos quienes componen esta selecta lista que levantaron la copa siendo jugadores y técnicos defendiendo los colores albos.
| Nombre | Como jugador | Como técnico |
| Arturo Torres | 1929 y 1930 | 1937 y 1944 |
| Enrique Sorrel | 1937, 1938. 1939, 1940, 1941 y 1944 y 1945 | 1947 |
| Francisco Hormazábal | 1941, 1944, 1947, 1945 | 1970 |
| Pedro García | 1972 | 1981 y 1983 |
| Jaime Pizarro | 1983, 1986, 1989,1990 1991 y 1993 | 2002 |
| Marcelo Barticciotto | 1989, 1990, 1991, 1996, 1997, 1998 y 2002 | 2008 |
| Héctor Tapia | 1994, 1996, 1997, 1998 | 2014 |
| José Luis Sierra | 1996, 1997, 1998 | 2015 |
Con Unión ya vivió esta experiencia
Jose Luis Sierra defendiendo los colores de Unión Española fue campeón en la Copa Chile 1992, 1993 y Torneo de Apertura 2005. Cómo técnico entregó a los hispanos el Transición 2013 y la Supercopa 2013.
