Daddy Yankee es conocido como uno de los máximos exponentes no sólo del reggaetón, sino que también de la musical latina en general. Así lo reconocieron las revistas Time y People (2006) y la cadena CNN (2009) como uno de los latinos más influyentes y los Billboard Latino (2016) con el premio "Líder de la Industria".
Sin embargo, el camino que recorrió para llegar a su sitial data de un lejano 1992, cuando comenzó a incursionar en el mundo de la música, con su clásico bigote y rulos, grabando para las compilaciones de Dj Playero, responsable de descubrir varios talentos como Mexicano 777, Rey Pirín, Don Chezina, entre otros.
Dentro de las primeras canciones de "Yankee Man" -uno de sus primeros nombres- encontramos "Mi funeral", de 1993, en la que canta sobre un instrumental de rap, pero con características de raggamuffin (subgénero del dance hall), demostrando desde sus inicios el gusto de innovar. Se hacía llamar "Winchesta 30-30" cuando tocaba temáticas de contenido agresivo, en honor al fusil de cacería Winchester .30-30 o modelo 1894.
En 1995 lanzó su primer disco como solista titulado "No mercy" y a finales de aquella década nació la gran amistad junto a Nicky Jam, haciéndose llamar "los cangris", con quien grabó numerosas canciones a dúo, entre ellas "En la cama", del 2001, para luego distanciarse a fines del 2003 por los descontroles de Nicky.
Pero no sería hasta 2004 cuando llega su consolidación, abriéndole las puertas al reguetón a nivel mundial. Estrena su tercer disco de estudio llamado "Barrio fino" donde la canción "Gasolina" marcó un antes y un después en la música latina.
En 2008 produjo y protagonizó la película "Talento de barrio", junto a varios exponentes de la música urbana. Estrenó tres producciones más, siendo la última "Prestige" en 2012. Desde ahí sólo ha lanzado canciones sueltas y su segunda sacudida a la industria musical fue con "Despacito" en 2017 junto a Luis Fonsi, con quien ha roto incontables records de aceptación mundial.