Audax Italiano venció a Unión Española en el partido de ida de los octavos de final de la Copa Chile y dio pasos de gigante para instalarse en la siguiente ronda. En una nueva edición del "Clásico de Colonias", los itálicos se impusieron en un partido en el que Unión terminó con 9 jugadores.
Tras las caídas de Universidad Católica y Colo Colo principalmente, varios cuadros de la primera divisón chilena vieron en la Copa Chile una oportunidad de oro de clasificar a un torneo internacional. Con esta idea saltaron los equipos de Audax Italiano y Unión Española a la cancha.
En un primer tiempo en el que ambos tuvieron pasajes de dominio, fue Audax quien logró concretar tras un tiro libre que cabeceó Osvaldo Bosso para vencer al portero Diego Sánchez. Unión intentó, pero le faltó movilidad en ataque, tal cual vociferaba desde la banda su técnico Martín Palermo.
En el segundo tiempo, Audax se mostró más sólido y logró aguantar el arreón de los dirigidos por el ex delantero de la albiceleste.
Ya llegando al final del encuentro, Ángelo Pizzorno fue expulsado en el 86'. Un par de minutos después, Sergio Santos capturó un rebote en el área para poner el 2-0 definitivo. Con cinco minutos de descuento por jugar, sólo quedó tiempo para que expulsaran a Ramiro González y complicar la vuelta para Unión.